Бориса и Глеба собор был заложен в фамильной усыпальницей князей Давидович, и является типичным примером Черниговской архитектуры XII века. Строительство продолжалось с 1120 до 1123.

Собор является статической структурой с впечатляющей элегантностью и монументальностью.

Во время строительства собора был использован особый вид кирпича – плинфы и умелая кирпичная кладка, украшенная различными узорами (резьба по камню). Фасад был украшен рельефным цветочным орнаментом известняка.

Наличие грифонов в оформлении характерная оригинальная архитектура Чернигова  XII века.

Сегодня часть несущих конструкций заменяется аналогами из современных материалов, в то время как оригинальные произведения отображаются в музейной экспозиции Национального заповедника “Древний Чернигов”.

Первоначально план собора предусматривал строительство аркасолий – специальных ниш для захоронения, но из-за многочисленных реконструкций оригинальный дизайн был радикально изменен.

Во время своего долгого существования, Бориса и Глеба собор был не только православной святыней. В первой половине XVII века, когда  Черниговские земли входили в состав Польши, собор был превращен в церковь доминиканцев.

В конце XVII века, собор был перестроен в стиле барокко.

Во время Второй мировой войны храм был частично разрушен. Следующая реконструкция после Второй мировой войны была проведена в середине XX века  архитектором М. Холостенко. После этого собор стал частью Национального исторического заповедника “Древний Чернигов”.

В настоящее время в монастыре Борисоглебский находится музей, который проводит постоянный выставки, посвященные иконописи. Все посетители могут увидеть там серебрянные Святые ворота (весом около 50 кг), которые были сделаны в начале ХVІІІ века по заказу известного украинского гетьмана и мецената Ивана Мазепы.

На территории монастыря находится кладбище, где много известных религиозных деятелей было похоронено: Лазарь Баранович, Феодосий Святой епископ Углицкий, Амвросий Дубневич и Феофил Игнатович.